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유기화합물 Organic Compound |
| 유기화합물 - 카복실산 | |||
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1. 개요
Glutamic acid (Glu, E)아미노산의 하나. 글루타민에서 케톤기가 딸린 아미노기(C(=O)-NH2)가 카르복실기(C(=O)-OH)로 대체되어 있는 형태. 고로 산성을 띤다. 대개 -1가를 띠나 가끔 -2가[1]를 띠기도 한다.
옥살산, 말산, 아스파르트산과 함께 카르복실기가 2개 있는 화합물을 대표한다.
2. 생화학 반응에서 기능
글루탐산은 생체 내에서 다양한 생화학적 반응에 쓰이는데, 산화적 탈아미노반응(oxidative deamination)을 통해 α-케토글루타르산과 짝지어지는 반응이 많다.[2] 대표적으로 세포질의 해당과정에서 발생한 NADH를 미토콘드리아 기질로 전달하는 말산-아스파르트산 셔틀과, 글루탐산 대사과정에서 떨어진 아민기를 간으로 보내어 요소를 합성하는 포도당-알라닌 회로 등이 있다.3. 신경전달물질로서 기능
글루탐염은 또한 중요한 신경 전달물질로서, 장기 강화(長期強化, long term potentiation)에서 핵심적인 역할을 하며, 학습과 기억에도 중요하다. 글루탐염은 척추동물의 신경계에서 가장 많이 존재하는 흥분성 신경전달물질이다.3.1. 수용체
인체에는 매우 다양한 종류의 글루탐산 수용체가 있으며, 이온성 수용체와 대사성 수용체로 나눌 수 있다. 이온성 글루탐산 수용들은 Na+나 Ca2+의 유입을 증가시키고, K+의 유출을 증가시켜 신경의 흥분성을 증가시키며, 대사성 글루탐산 수용체는 GPCR이다. 이온성, 대사성 글루탐산 수용체 모두 다양한 아형(subtype)이 있다.3.1.1. 이온성 수용체
| 아형 | 소단위 | 작용제 | 작용 |
| AMPA | GluR1~4 | 글루탐산, AMPA | Na+ 유입 증가, K+ 유출 증가, Ca2+ 유입 증가[3] |
| NMDA | NR1, NR2A~D, NR3A~B | 글루탐산, 글리신, NMDA[4] | Ca2+ 유입 증가, K+ 유출 증가 |
| Kainate | GluR5~7, KA1~2 | 글루탐산, kainate | Na+ 유입 증가, K+ 유출 증가 |
3.1.2. 대사성 수용체
| 집단 | 아형 | 작용 |
| I | mGluR1, mGluR5 | GPCR 문서의 이노시톨 인지질 경로 활성화, GPCR문서의 cAMP 경로 활성화[5] |
| II | mGluR2, mGluR3 | GPCR문서의 cAMP 경로 억제 |
| III | mGluR4, mGluR6~8 | GPCR문서의 cAMP 경로 억제 |
3.2. 약리학
과도한 글루탐산의 증가는 세포 내 Ca2+ 농도를 증가시키고, 이는 세포의 손상을 불러일으킨다. 이렇게 과도한 세포 흥분에 의해 신경세포가 사망하는 것을 흥분독성(excitotoxicity)라고 한다.일부 유사과학 신봉자들은 이를 MSG 해악성의 근거로 내세우기도 하는데, 글루탐산을 많이 먹는다고 해서 세포 내 글루탐산이 증가하는 게 절대 아니다. 정상적인 사람들의 신경계는 세포 내 글루탐산의 분포를 정교하게 조절하는 기능을 갖추고 있다. 여러 원인으로 이 조절 기능에 문제가 생긴 결과로 글루탐산이 세포 내에 과할 정도로 존재하게 되는 것 뿐이지, 글루탐산 자체에 문제가 있는 것이 아니라는 것이다.
이러한 과도한 글루탐산성 신경전달은 헌팅턴병, 알츠하이머병, 파킨슨병 등과 관련되어 있다. 뇌전증으로 인한 발작은 AMPA, NMDA 수용체의 과다 활성으로 인해 일어날 수 있으며, 글루탐산 수용체 길항제는 발작의 치료에 활용될 수 있다.
- 메만틴(Memantine): 비경쟁적 NMDA 수용체 길항제로, 알츠하이머병의 진행을 늦추는데 사용된다.
- 아만타딘(Amantadine): 비경쟁적 NMDA 수용체 길항제이자, 니코틴 수용체 길항제로, 파킨슨병의 증상을 완화한다.
- 라모트리진(Lamotrigine): Na+ 통로를 차단하고, 글루탐산의 유리를 감소시킨다. 뇌전증과 양극성 장애의 치료에 사용된다.
- 펠바메이트(Felbamate): NMDA 수용체를 차단하는 뇌전증 치료제이다. 간독성(hepatotoxicity) 부작용이 있다.
4. 식품의 글루탐산
글루탐산은 많은 종류의 음식에서 자연적으로 포함된 것이라 인류가 오랜 기간 동안 폭넓게 접해온 물질이다. 그러나 글루탐산과 다른 아미노산으로 인해 맛이 좋아진다는 것은 20세기에 들어와서야 알려지게 되었다. 최초 발견은 1866년에 독일 화학자 카를 하인리히 레오폴트 리트하우젠에 의해서다. 그는 밀의 글루텐을 황산으로 처리해서 글루탐산을 분리해 냈다. 1908년에는 일본의 이케다 기쿠나에 교수가 많은 양의 다시마 국을 말렸을 때 남게 되는 갈색 결정체가 이 글루탐산임을 밝혀냈다. 이 결정체는 뭔가 참 좋은데 뭐라 설명을 하기 힘든 그런 맛을 냈고, 이케다는 이 맛에 우마미라는 이름을 붙였다. 이것이 바로 감칠맛이다. 그리고 그는 글루탐산의 염을 결정 형태로 대량 생산하는 법에 대한 특허를 냈는데, 그 염이 바로 글루탐산 일소듐, 즉 MSG다.소듐 하나 붙은(모노) MSG만 조미료인 것은 아니고, 소듐이 두 개 붙은 DSG, 소듐 대신 포타슘이 붙은 글루탐산포타슘, 칼슘이 붙은 이글루탐산칼슘, 마그네슘이 붙은 이글루탐산마그네슘, 암모니아와 결합한 글루탐산암모늄도 조미료로 쓰인다. 글루탐산이 들어간 물질이 죄다 조미료로 쓰이는 것을 볼 수 있는데, 조미료의 맛이라는 것이 대부분 글루탐산에서 나오기 때문이다.[6]
글루탐산은 단백질의 구성요소이기 때문에 단백질을 포함한 식품에는 항상 들어 있다. 그중 특히 글루탐산이 많은 것으로는 모든 육류, 생선, 알, 유제품, 그리고 다시마를 들 수 있다. 단백질에 속하기 때문에 고정관념에 사로잡힐 수 있는데, 고기가 아닌 식물에도 많이 들어있는 경우가 종종 있다. 최초 분리된 것이 밀에서부터 였던 것처럼, 밀에 포함된 단백질의 약 40%는 글리아딘이며, 글리아딘의 약 40%는 글루탐산이다. 즉,
콩으로 만든 간장과 토마토에도 이 글루탐산이 많다고 한다.
| 코돈 | → 두 번째 염기 | ||||
| ↓ 첫 번째 염기(5' 말단) | U | C | A | G | ↓ 세 번째 염기 |
| U |
UUU
Phe UUC Phe UUA Leu UUG Leu |
UCU
Ser UCC Ser UCA Ser UCG Ser |
UAU
Tyr UAC Tyr UAA Stop UAG Stop |
UGU
Cys UGC Cys UGA Stop UGG Trp |
U C A G |
| C |
CUU
Leu CUC Leu CUA Leu CUG Leu |
CCU
Pro CCC Pro CCA Pro CCG Pro |
CAU
His CAC His CAA Gln CAG Gln |
CGU
Arg CGC Arg CGA Arg CGG Arg |
U C A G |
| A |
AUU
Ile AUC Ile AUA Ile AUG Met |
ACU
Thr ACC Thr ACA Thr ACG Thr |
AAU
Asn AAC Asn AAA Lys AAG Lys |
AGU
Ser AGC Ser AGA Arg AGG Arg |
U C A G |
| G |
GUU
Val GUC Val GUA Val GUG Val |
GCU
Ala GCC Ala GCA Ala GCG Ala |
GAU
Asp GAC Asp GAA Glu GAG Glu |
GGU
Gly GGC Gly GGA Gly GGG Gly |
U C A G |