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유기화합물 Organic Compound |
Phenols (Phenolics)
1. 개요
방향족 화합물의 일종. 방향족 탄화수소 고리의 작용기에 붙은 수소의 일부가 하이드록시기(-OH)로 치환된 물질들의 총칭이다. 벤질알코올처럼 하이드록시기가 벤젠고리와 직접 결합하지 않으면, 페놀이 아닌 알코올이 된다.|
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| 페놀(Phenol)은 카볼릭산(carbolic acid) 또는 하이드록시벤젠(Hydroxybenzene)으로도 언급된다.[1] |
2. 특징
일반적인 페놀류는 수용액 상태에서 약산이다. 수소 이온을 내놓고 동시에 음이온 상태의 페놀이 공명에 의해 조금 안정해지기 때문이다. 다만 방향족 고리에 전자끄는 기가 많으면 강산이 될 수도 있다. 같은 하이드록시기를 가지지만, 수용액 상태에서 엄밀하게 따져야 산성으로 분류되는 알코올과는 다르다.[2]산성을 띠기 때문에 염기와는 중화 반응을 하며, 금속과 반응하여 수소 기체를 만들기도 한다.
FeCl3와 반응하여 자색계열의 색을 띠게 된다. 이를 페놀류 정색 반응이라고 부르며, 페놀을 판단하는 기준으로
3. 종류
하이드록시 기를 뺀 방향족 탄화수소 고리 작용기에 이미 여러개의 치환기가 있어도 상관이 없다.- 베이클라이트(폴리옥시벤자일메틸렌글리콜란하이드리드, polyoxybenzylmethylenglycolanhydride)
- 살리실산: 가장 유명한 페놀류 의약품 1
- 아세트아미노펜: 가장 유명한 페놀류 의약품 2
- 티로신: 아미노산 중 페놀류로서는 유일하다.
- 페놀: 대표적인 페놀류이다. 다른 페놀류를 만들때 반응물로도 사용된다.
- 프로포폴: 마약류로 잘 알려진 그 프로포폴이다.
- 펜타클로로페놀(Pentachlorophenol): 목재 방부제 등으로 사용된다.
- 헥사클로로펜(Hexachlorophene)
이 외에도 수없이 많다.
4. 여담
영명이 페놀의 복수형처럼 보이기에 페놀로 오역되는 사례가 종종 있다.[5] YTN의 이 기사에서도 페놀류를 페놀이라 오역을 해놨다.낙동강 페놀 유출사건 당시 페놀으로 오염된 하수에 다량의 염소를 첨가하였다. 염소와 페놀이 반응하여 페놀류의 일종인 클로로페놀이 만들어 졌다. 그로 인해 더욱 심각한 환경오염을 초래하였다.
[1]
PubChem CID 996 ,Phenol
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/996
[2]
일반적인 알코올의 음이온은 공명구조를 갖지 않기 때문에 상대적으로 불안정하다. 따라서 중성으로 분류하는 경우도 많을 정도의 약한 산성을 띈다.
[3]
Butylated HydroxyToluene
[4]
Butylated HydroxyAnisole
[5]
Phenol이 가산명사로 쓰일 경우 페놀 화합물 한 종을 의미한다.