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유기화합물 Organic Compound |
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탄화수소 Hydrocarbon |
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| 알케인 (알칸) | 알켄 (알킬렌) | 알카인 (알킨) | 방향족 탄화수소 |
| 사이클로알케인 | 사이클로알켄 | 엔아인 | 알렌 |
| 다이엔 # | 폴리엔 # | 큐베인 # | 도데카헤드레인 |
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| 벤젠 고리가 1개인 페놀 | 벤젠 고리가 여러 개인 벤조피렌 |
芳香族 炭化水素 / Aromatic Hydrocarbon or Arene
1. 개요
방향족 탄화수소는 벤젠 고리, 즉 6개의 탄소원자가 둥글게 결합된 고리를 가지는 탄화수소다. 이에 속하는 물질들을 발견했을 당시, 이들은 냄새가 나는 특성이 있어서 방향족이라는 이름을 붙였다. 이는 현대에 와서는 조금 바뀌었다. 여러 방향족 탄화수소에서 달콤한 냄새가 나는 것은 맞지만, 반드시 냄새를 가진 화합물만 방향족으로 분류되는 것은 아니다. 최초 발견된 방향족 화합물들이 냄새를 가졌기 때문에 방향족이라는 이름이 붙었던 것이고, 이후 냄새는 없더라도 같은 성질을 가지는 화합물들이 발견되어 방향족에 추가되었기 때문이다.2. 특징
- 방향성(냄새나 향기)을 띤다.
- 고리형(5각형,육각형등) 구조를 갖는다.
- 탄소-수소 비율이 높다. [1]
- 높은 탄소-수소 비율 때문에 태우면 노란색 불꽃을 띠며, 그을음이 많다. [2]
- 친전자체 치환 반응과 친핵성 방향성 치환 반응을 할 수 있다.
3. 종류
방향족 탄화수소에 있는 6개의 원자로 이루어진 고리를 벤젠 고리라 한다. 벤젠의 구조가 그렇게 생겼기 때문이다. 벤젠은 방향족 탄화수소이고, 따라서 가장 간단한 구조를 가진 방향족 탄화수소가 된다. 방향족 탄화수소에는 여러 종류가 있지만, 크게 나누어 하나의 벤젠 고리로 이루어진 것과 여러 개로 이루어진 것으로 분류된다.3.1. MAH
하나의 벤젠 고리로 이루어진 방향족 탄화수소를 말한다.이들은 기본적으로 벤젠 구조를 가지되, 약간의 변화가 가해진 것들이다. 즉, 벤젠의 유도체들이다. 이들은 벤젠 고리를 중심으로 해서 이것에 1~6개의 치환기가 붙어 있는 구조로 이루어졌다. 이들의 본 바탕인 벤젠에는 고리 바깥에 수소가 결합되어 있는데, 벤젠 유도체는 이곳에 수소말고 다른 원자가 들어와서 다른 물질로 된 것이다. 즉, 헤테로원자라 불리는 산소, 질소, 황 등으로 이루어진 치환기가 수소를 대신하여 탄소와 결합한 것이다. 페놀, 톨루엔, 자일렌, 아닐린 등이 이러한 벤젠 유도체이다. 페놀이나 톨루엔처럼 치환기가 하나인 것은 그냥 붙어만 있으면 되지만, 치환기가 여러 개인 것은 치환기간의 관계가 생기기 때문에 이에 따라 여러 이성질체가 나타날 수 있다.3.2. PAH
여러 개의 벤젠 고리로 이루어진 방향족 탄화수소를 말한다. 벤젠 고리가 여러 개 연결된 형태의 방향족 탄화수소로서 다환방향족탄화수소(Polycyclic aromatic hydrocarbons, PAH)이라 한다. 말 그대로 고리가 여러 개 연결되어야 하는 것은 물론이고, 헤테로 원자도 없고 치환기도 없어야 이 분류에 포함된다.가장 간단한 PAH 는 고리가 두개짜리인 나프탈렌. 다만 IUPAC 명명법에 따르면 3개인 것부터 "poly"로 이름붙이게 되어있으므로 페난트렌과 안트라센이 가장 간단한 PAH가 된다. IUPAC의 명명법은 2개의 경우 "bi"로 이름붙이도록 규정되어 있으므로 이 규정을 따르면 나프탈렌은 고리 2개짜리로 따로 분류되어 BAH(bicyclic aromatic hydrocarbon)라 하게 된다. 다만 이는 일반원칙일 뿐 다환에 해당하는 polycyclic에 대한 아무런 언급이 없어 종종 나프탈렌에 관한 키배가 벌어지기도 한다.
PAH는 석유나 석탄 등에 포함되어 있으며, 유기물이 탈 때 생성되기도 한다. 굽거나 훈제한 고기에도 들어 있다. 일부 종류는 발암성 등이 있어서 해롭기 때문에 종종 오염물질로 분류되곤 한다. 사실 PAH 는 흔히 볼 수 있는 유기오염물질이다. 석유나 석탄 같은 화석연료에 포함되어 있을 뿐 아니라 탄소가 포함된 물질은 모두 불완전 연소되면 PAH를 배출하기 때문이다. 다만 지용성이라 물에서는 찾아보기 힘들다. 뭔가 석유 삘이 나서 관련이 없을 것 같지만, 나무가 탈 때도 나온다. 담배가 탈 때도 폴폴폴 나온다. 탄 음식에 있는 유명한 벤조피렌도 PAH 의 하나다.
일부 PAH 는 발암성을 가지며, 발암성이 없더라도 돌연변이나 기형을 유발하는 종류도 있다. 태아가 대량의 PAH 에 노출되면 지능이 낮아지고 천식의 가능성이 생기는 것으로 알려져 있어서 조심해야 한다. 그 밖에 태아의 저체중, 조산, 심장 기형과 연관이 있다는 연구가 있다.
다만 모든 PAH에 독성이 있는 것은 아니며, 독성 여부는 화합물의 구조에 따라 다르다. 벤조피렌만 해도 이성질체 중 하나인 benzo
[a]pyrene이 위험하고, benzo[e]pyrene 은 무해하다. 나프탈렌을 포함하여 18 종의 PAH 가 독성을 가진 것으로 알려져 있다. 독성을 떠나 발암성만 따지지만 종류가 더 줄어서, 미국 EPA에 의해 발암 가능성이 높은 물질로 분류된 것은 7종류 뿐이다.4. 목록
| 방향족 탄화수소 | |
| 벤젠 및 유도체 | 벤젠, 톨루엔, 스타이렌 |
| C2-벤젠 | 자일렌, 에틸벤젠 |
| C3-벤젠 | 메시틸렌, 에틸톨루엔, 큐멘 |
| C4-벤젠 | 테트라메틸벤젠, 뷰틸벤젠 |
| C5-벤젠 | 펜타메틸벤젠, 펜틸벤젠 |
| C6-벤젠 | 헥사메틸벤젠, 헥실벤젠 |
| 여러고리 방향족 탄화수소 |
2-ring :
나프탈렌,
아줄렌 / 3-ring :
안트라센,
페난트렌,
플루오렌[A] 4-ring : 테트라센, 피렌 / 5-ring : 벤조피렌, 펜타센 n-ring : 폴리아센, 헬리센 |
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[1]
사슬형 탄화수소의 경우 탄소 하나당 3개 내지 4개의 수소를 가질 수 있지만, 방향족 탄화수소는 1개 내지 2개 정도에서 그친다.
[2]
그을음이 많은 것 또한 높은 탄소-수소 비율 때문.