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탄화수소 Hydrocarbon |
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| 알케인 (알칸) | 알켄 (알킬렌) | 알카인 (알킨) | 방향족 탄화수소 |
| 사이클로알케인 | 사이클로알켄 | 엔아인 | 알렌 |
| 다이엔 # | 폴리엔 # | 큐베인 # | 도데카헤드레인 |
| 방향족 탄화수소 | |
| 벤젠 및 유도체 | 벤젠, 톨루엔, 스타이렌 |
| C2-벤젠 | 자일렌, 에틸벤젠 |
| C3-벤젠 | 메시틸렌, 에틸톨루엔, 큐멘 |
| C4-벤젠 | 테트라메틸벤젠, 뷰틸벤젠 |
| C5-벤젠 | 펜타메틸벤젠, 펜틸벤젠 |
| C6-벤젠 | 헥사메틸벤젠, 헥실벤젠 |
| 여러고리 방향족 탄화수소 |
2-ring :
나프탈렌,
아줄렌 / 3-ring :
안트라센,
페난트렌,
플루오렌[A] 4-ring : 테트라센, 피렌 / 5-ring : 벤조피렌, 펜타센 n-ring : 폴리아센, 헬리센 |
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페난트렌 = [3]헬리센
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[6]헬리센
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[8]헬리센
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[18]헬리센
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Helicene. 벤젠고리가 계속 어긋나게 연결되어 5~6개 이상의 경우 입체장애(steric hindrance)로 인해서 나선모양으로 비틀려버린 여러고리방향족화합물이다. 역시 π전자 시스템에 전자가 각각 6, 10, 14, 18, ..., 4n+2개가 있기 때문에 Hückel's Rule을 만족해서 모두 방향족성을 띈다.[1]
엄밀히 말하면 구조가 틀어지기 시작하는
[5]헬리센부터 진정한 헬리센이라고 할 수 있으나 작명체계상 넒은 범주에서
페난트렌도 범주에 포함될 수 있다.헬리센은 광학적으로 상당히 특이한 부류로 분자 내에 키랄 중심이 되는 탄소가 전혀 없는데도 광학 활성을 띄는 화합물이다.[2] 광학 활성과 반도체 성질을 모두 갖는 굉장히 드문 부류의 화합물이기 때문에 현재도 한창 연구되고 있는 분야. 화학이나 관련학과를 전공했으면 분자구조만 봐도 바로 감이 오겠지만 이런 류의 비틀어진 분자를 합성하는 것이 얼마나 터무니없이 어려울 지 정말이지 명약관화다. 현재
[14]헬리센까지 합성되었다고 하니
인류의 탐구심은 정말로 엄청난 듯.
[1]
가장 간단한 기술로 방향족성은 4n+2개의 전자(6, 10, 14, ...)가 π시스템에 있으면 발생하며, 이를 Hückel's Rule이라고 한다. 반대로 4n개의 전자가 있으면 오히려 불안정해지는 반방향족성이 생긴다.
[2]
엄밀하게 말하면 4개 작용기가 모두 다른 탄소를 가져야 키랄 화합물이 아니라 분자 내부에 거울대칭이 존재하지 않아야 광학활성 또는 키랄이라고 부른다.