1. 레인저스 FC 1기
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하지만 신인 골키퍼 맥그레거가 슈테판 클로스와의 주전 경쟁에서 승리한다는 것은 사실상 불가능한 일이였고, 팀이 도메스틱 트레블을 거두었던 2002-03 시즌에서 맥그레거는 단 1분도 뛰지 못하면서 험난한 주전 경쟁을 맞이하게 되었다.
결국 맥그레거는 실전경험을 쌓기 위해 3년간 임대 생활을 전전하였고, 세인트 존스톤과 던펌린 애슬레틱에서 좋은 활약을 보여주며 임대 복귀를 하게 된다.
1.1. 2006-07 시즌
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시즌 개막 후 주전 골키퍼로 낙점된 레티지마저 부상으로 이탈하자, 맥그레거는 자신의 실력을 증명할 수 있는 기회를 잡게 되었다. 첫 경기인 킬마녹전을 2-2로 마친 후 맥그레거는 몰데 FK와의 UEFA 컵 예선 1, 2차전에서 모두 클린시트를 기록하였고, 특히 2차전에서의 활약을 인정받아 경기 종료 후 맨 오브 더 매치에 선정되었다. 이후 리그에서도 뛰어난 활약을 보여주며 스코티시 프리미어 리그 9월의 선수상을 수상하였고, 레티치가 부상에서 복귀한 이후에도 감독의 신임 아래 주전 자리를 확고히 하였다.
2006-07 시즌 종료 후 맥그레거는 팀원 선정 레인저스 FC 올해의 선수상을 수상하였다.
1.2. 2007-08 시즌
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데이비드 로버트슨의 슛을 선방하는 앨런 맥그레거
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하지만 2008년 4월 16일 리그 21라운드[1] 올드 펌에서 부상을 입으며 시즌 막판에 전력에서 이탈하는 아쉬운 결과를 맞이하였고, 레인저스 또한 맥그레거의 시즌 아웃 이후 후반기 지옥의 일정을 견디지 못하며 리그 준우승과 UEFA컵 준우승을 기록하는 등 아쉬운 결과를 맞이하였다.
1.3. 2008-09 시즌
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레인저스는 2008-09 시즌 리그 우승을 차지하였고, 출장 징계 이전까지 주전으로 활약한 맥그레거는 커리어 통산 첫 리그 우승을 거두게 된다.[3] 시즌 종료 후 맥그레거는 PFA 스코틀랜드 올해의 팀에 선정되었다.
1.4. 2009-10 시즌
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시즌 종료 후 PFA 스코틀랜드 올해의 팀에 선정되었다. 이는 맥그레거 커리어 통산 2번째 수상이자 2년 연속 수상이다.
1.5. 2010-11 시즌
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게오르기오스 사마라스의 페널티킥을 선방하는 앨런 맥그레거
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4월에 보여준 맥그레거의 대활약은 레인저스가 2위 셀틱과의 승점 차를 유지하는데 큰 기여를 하게 되었고, 이 시즌 레인저스는 리그 3연속 우승과 리그 컵 우승을 거두게 된다. 리그 36경기에서 22개의 클린시트를 기록하는 미친 활약을 보여준 맥그레거는 시즌 종료 후 PFA 스코틀랜드 올해의 팀에 선정되었다. 이는 맥그레거 커리어 통산 3번째 수상이자 3년 연속 수상이다.
1.6. 2011-12 시즌
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2011-12 시즌 리그 개막 후 치러진 초반 7경기에서 1실점만을 허용하며 레인저스의 시즌 초반 1위 수성에 큰 기여를 하였다.
2011년 9월 18일 8라운드 올드 펌에서 맥그레거는 엘카두리의 슛을 어이없게 놓치며 셀틱에게 역전골을 허용하였지만, 이후 카일 래퍼티와 니키차 옐라비치, 스티븐 네이스미스의 역전골로 레인저스는 4-2로 승리하였다.
그러나 레인저스는 당시 구단주 문제로 재정난에 시달렸고, 승결국 법정 관리 체제에 들어가면서 파산하고 만다. 리그에서 승점 10점이 감점되어 리그 우승 경쟁은 끝나버리고 말았고, 선수단 내에서도 큰 동요가 일어나면서 맥그레거 또한 하락세를 겪게 되었다.
맥그레거는 계약이 새로운 회사로 이전되는 것에 대해 법적 이의를 주장하였으며, 법적 권리 행사를 통해 그는 자유계약을 통해 베식타스 JK로 이적하게 된다.
2. 베식타스 JK
레인저스와 계약을 해지한 맥그레거는 터키의 명문팀 베식타스 JK에 입단하게 된다.당시 갈라타사라이 SK나 페네르바흐체 SK에 비해 명성과 실력이 현저히 떨어져 있던 베식타스 수비진들 앞에서 뛰어난 선방쇼를 보여준 맥그레거는 2012-13 시즌 베식타스의 쉬페르리그 3위 달성에 공헌을 세운다.
시즌 종료 후 헐 시티 AFC가 맥그레거의 영입에 관심을 표했고, £1.5m의 이적료로 헐 시티에 이적하게 된다.
3. 헐 시티 AFC
2013년 £1.5m의 이적료로 베식타스 JK에서 헐 시티 AFC로 이적한 맥그레거는 첼시와의 프리미어 리그 데뷔전에서 프랭크 램파드의 페널티킥을 선방하는 등 좋은 활약을 보여주었으나 팀은 2-0으로 패배하고 말았다.이후 헐 시티가 2013-14 시즌 FA컵 결승에 진출하면서 잉글랜드 진출 첫 시즌 우승 커리어를 추가하나 싶었지만, 결승에서 잉글랜드의 전통 강호 아스날을 만나 아론 램지에게 결승골을 허용하며 준우승에 그치고 말았다.
2016-17 시즌 맥그레거는 허리 부상으로 인해 전력에서 이탈하게 되었고, 헐 시티는 데이비드 마셜을 대체자로 데려오며 그의 입지는 좁아지게 되었다. 그래서 맥그레거는 부상 회복 후 실전 경험을 회복하기 위해 카디프 시티 FC로의 임대를 결정하였다.
3.1. 카디프 시티 FC (임대)
허리 부상 이후 실전 경험 회복을 위해 카디프 시티에 임대를 떠난 맥그레거는 브라이튼과의 경기에서 데뷔전을 치렀고 그 경기에서 클린시트를 기록하게 된다.이후에도 무난한 선방을 보여주며 카디프 시티의 강등권 반등에 큰 힘이 되었다.
헐 시티로 복귀한 맥그레거는 재계약을 거부하였고, 1부 리그에 복귀한 친정팀 레인저스 FC가 맥그레거를 영입하게 된다.
4. 레인저스 FC 2기
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입단 오피셜
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4.1. 2018-19 시즌
헐 시티에서 허리 부상을 입고 30대 후반이 된 맥그레거에게 많은 우려의 시선이 있었지만, 그에게 나이와 부상은 큰 문제가 되지 않았다. 웨스 포더링엄을 밀어내고 주전 자리를 차지한 맥그레거는 시즌 종료 후 PFA 스코틀랜드 올해의 팀에 선정되는 기염을 토하게 된다. 이는 맥그레거 커리어 통산 3번째 수상이자 8년 만의 수상이다.4.2. 2019-20 시즌
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라이언 크리스티의 페널티킥을 선방하는 앨런 맥그레거
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2019년 12월 29일 리그 21라운드 올드 펌에서 맥그레거는 라이언 크리스티의 페널티킥을 선방하는 등 최고의 활약을 펼치며 레인저스의 승리를 도왔고, 팀은 9년 만에 셀틱 파크에서 승리를 차지하게 되었다.
그러나 후반기에 접어들어 그는 수비진과 함께 잦은 실점을 허용하며 셀틱과의 승점 차를 다시 벌어지게 만든 원인 중 하나로 지목되었고, 코로나19 팬데믹으로 인해 리그가 조기종료되며 레인저스는 리그 우승을 다시 한 번 놓치게 되었다.
4.3. 2020-21 시즌
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이후 잔부상으로 스쿼드에서 이탈하며 존 맥러플린에게 주전 자리를 내주었으나, 부상에서 복귀한 후 다시 주전 자리를 사수하였다.
2020년 10월 17일 리그 11라운드 올드 펌 클린시트를 포함해, 20경기에서 13개의 클린시트를 기록하면서 레인저스의 1위 수성에 큰 기여를 하고 있다. 가히 제2의 전성기라고 할 만한 폼을 보여주고 있다.
스탕다르 리에주와의 유로파 리그 조별예선에 출장하면서 맥그레거는 레인저스 소속 유럽대항전 최다 출전 기록[4]을 경신하였고, 12월 31일 세인트 미렌전에서는 레인저스 소속 400경기 출장을 달성하였다.
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리 그리피스의 슛을 선방하는 앨런 맥그레거
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2021년 4월 18일 스코티시 컵 16강전에 열린 올드 펌에서 맥그레거는 후반 오드손 에두아르의 페널티킥을 선방하면서 클린시트와 2-0 승리를 지키게 되었고 레인저스의 스코티시 컵 8강 진출에 1등 공신이 된다.
2021년 5월 15일 리그 38라운드 애버딘과의 리그 최종전에서 맥그레거는 클린시트를 기록해 레인저스의 역사적인 2번째 무패 우승의 1등 공신이 되었다.
앨런 맥그레거는 2020-21 시즌 총 42경기에 출장해 26실점, 22 클린시트라는 미친 기록을 세우며 제2의 전성기, 제2의 커리어 하이 시즌을 보냈고, 이러한 활약에 힘입어 PFA 스코틀랜드 올해의 팀 선정, SPFL 프리미어십 올해의 선수 수상이라는 대기록을 세우게 된다.
4.4. 2021-22 시즌
시즌 초반에는 주로 존 맥러플린이 출장하고 있다. 나이를 무시할 수 없는 만큼, 체력 관리가 필요한 시점이긴 하다.2021년 8월 22일 리그 3라운드 로스 카운티 FC전 이후 맥그레거는 코로나19 밀접 접촉자로 분류되어 UEFA 유로파 리그 플레이오프 2차전, 리그 4라운드 올드 펌에 결장하게 되었으나 다행히 레인저스는 유로파 리그 본선 진출과 올드 펌 승리 2마리 토끼를 다 잡게 되었다.
현재 맥러플린을 밀어내고 다시 살아나고 있다.
4.5. 2022-23 시즌
2023년 레인저스 FC 명예의 전당에 헌액되었다.
2023년 5월 23일, 여름에 계약이 만료되면 레인저스를 떠난다고 발표했다. #
2023-24 프리시즌에 치러진 뉴캐슬 전이 앨런 맥그레거의 기념 경기로 치러졌다.