전성기로 분류되는 20대 초반 시절에는, 가속과 감속을 적절히 섞어가며 상대의 템포를 무너뜨리고 돌파하던 드리블러였다.[1] 1998-99 시즌 잔키의 치명적인 태클로 인한 부상 이후, 절제된 드리블, 키핑과 연계 위주의 플레이 스타일이 확연히 바뀐 모습만 보던 같은 선수가 맞나 싶을 정도. 이후 델 피에로는 자신의 플레이 스타일을 변화시켜야 했으며, 과거같은 빠른 드리블과 돌파를 줄이고 간결한 연계와 키핑, 그리고 확실히 상대를 제압할 수 있는 1on1 대결 위주의 선수가 되었다. 스피드와 파괴력이 줄어들었음에도 강력하면서 정교한 킥을 가지고 있었기에, 수비와의 1on1에서 밀리지 않았으며, 오히려 킥이 정점에 오른 순간 제2의 전성기를 보낼 수 있었다.
그도 사람인지라 나이를 먹다 보니 몸놀림이 예전 같지 않다는 세간의 혹평도 따랐으나, 정확히는 젊은 시절 장기부상 후 연속된 부상으로 인해 스타일을 바꾸었다. 심지어 스트라이커의 최전성기로 평가받는 20대 후반에는 부상으로 인한 기량 하락과 플레이 스타일의 변화로
갓 이적해온 풋내기뿐만 아니라
발레리 보지노프, 라파엘 팔라디뇨과 주전 경쟁을 하기도 하는 등 시련의 시간을 지내기도 했다.[2] 오히려 나이를 먹으며 발 끝이 더욱 날카로워졌다는 호평이 따랐다.
전혀 예측하지 못할 각도로 뚝 떨어지는 델 피에로의 프리킥은 공포 그 자체였다. 1990년대부터 2000년대를 통틀어 최고의 프리키커를 꼽을 때 무조건 최상위권에 들어가는 S급 프리키커. 델 피에로는
UEFA 챔피언스 리그에서 통산 42골을 기록했는데 그 중에서 프리킥으로 넣은 골이 무려 9골에 달한다.