| 유기화합물 - 카복실산 | |||
|
{{{#!wiki style="word-break: keep-all; margin:0 -10px -5px; min-height:calc(1.5em + 5px)" {{{#!folding [ 펼치기 · 접기 ] {{{#!wiki style="margin-bottom: -15px;" |
<colcolor=#373a3c><colbgcolor=#ffee88> 지방산 |
포화지방산 탄소 개수로 표기 |
1 · 2 · 3 · 4 · 5 · 6 · 7 · 8 · 9 · 10 · 11 · 12 · 13 · 14 · 15 · 16 · 17 · 18 · 19 · 20 · 22 · 24 · 26 · 28 · 30 · 31 · 32 · 33 · 34 · 35 · 36 |
| 불포화지방산 | cis-3:1ω1 ｜ cis-14:1ω5 ｜ cis-16:1ω7 ｜ cis-16:1ω10 ｜ trans-18:1ω7 ｜ cis-18:1ω9 ｜ trans-18:1ω9 ｜ cis-18:2ω6 ｜ trans-18:2ω6 ｜ cis-18:3ω3 ｜ cis-18:1ω6 ｜ cis-20:1ω7 ｜ cis-20:5ω3 ｜ cis-22:1ω9 ｜ cis-22:6ω3 | ||
| 아미노산 | 구성 아미노산 | 글루타민 · 글루탐산 · 글리신 · 라이신 · 류신 · 메티오닌 · 발린 · 세린 · 시스테인 · 아르기닌 · 아스파라긴 · 아스파르트산 · 알라닌 · 이소류신 · 트레오닌 · 트립토판 · 티로신 · 페닐알라닌 · 프롤린 · 히스티딘 | |
| 비단백 아미노산 | 감마아미노부탄산 · 셀레노메티오닌 · 셀레노시스테인 · 시트룰린 · 오르니틴 · 카르니틴 · 테아닌 · 피롤라이신 · 아스파탐 | ||
| 기타 | 글루카르산 · 글루콘산 · 글루크론산 · 글리세린산 · 나이아신 · 나프록센 · 레불린산 · 말레산 · 말론산 · 말산 · 벤조산 · 살리실산 · 시트르산 · 아디프산 · 아세토아세트산 · 알다르산 · 알돈산 · 앱시스산 · 옥살산 · 우론산 · 이부프로펜 · 이소시트르산 · 점액산 · 젖산 · 크실론산 · 타타르산 · 탄산 · 판토텐산 · 피루브산 · 감마수산화부탄산 · 하이드록시시트르산 · 디클로페낙 | }}}}}}}}} | |
관용명: Acetic acid, 초산(醋酸)[1], 빙초산(氷醋酸)
IUPAC명: Acetic acid[2] (한국어: 아세트산, 일본어: アセト酸, 중국어: 乙酸)
1. 개요
화학식은 CH3COOH, 분자식은 C2H4O2.[3] 전공 교재 등에서는 아세틸기를 축약해서 AcOH라고 쓰기도 한다.[4] 생활에서 쉽게 접할 수 있고 값싼 카복실산 화합물의 대표주자. 그만큼 실험실에서 자주 만나게 되는 약산이기도 하다. 또한 황산만큼 화학산업에서 주요한 원료로 쓰인다.한국어로는 초산(酢酸) 이라고 부르는데 일본과 중국에서는 질산을 초산(硝酸) 이라고 불러서 한자는 다르지만 한글 발음이 같아 혼동할 수 있으므로 주의해야 한다. 질산을 부를 때 초(硝)자는 화약의 성분 초석 또는 염초에서 나온 글자이다. 예를 들어 아세트산과 관련이 없는 질산칼륨을 일본에서는 초산가리라고 부르는 식이다.
고대 로마에서는 단맛을 내는 물질인 아세트산납(Pb(CH3COO)2)를 감미료로 쓰기도 했다. 물론 납 이온의 독성 때문에 현재는 쓰이지 않는다.
2. 성질
이온화 상수는 1.8×10-5이며 산성도pKa는 4.76 정도이다.에탄올을 산화시키면 아세트알데하이드가 되고 아세트알데히드를 다시 산화시키면 아세트산이 된다. 공업용으로 대량생산 시 나프타에서 일산화탄소를 만들고 메탄올과 반응시켜서 아세트산을 만들어낸다. 술 냄새 중 신냄새의 주원인은 바로 아세트산이다. 따라서 술이 산화되면 식초가 된다. 일례로 프랑스에서는 와인을 산화시켜 식초로 쓰기도 한다.
아세트산의 질량비(wt/wt)가 90%를 넘어가면 부식성 외에도 인화성을 띤다. 약산으로 알려져 있지만, 약산이 안전하다는 의미는 아니니 항상 주의할 것. 따라서 실험실에서 취급할 때에는 장갑을 끼고 퓸 후드 안에서 취급해야 한다. 좋은 습관이 안전한 실험실을 만든다.
순도가 높은 아세트산은 어는점이 16.6℃이므로 온도가 낮은 환경에서 얼어버린다. 특히 추운 겨울철에는 쉽게 응고되는데, 이를 얼음 초산이라는 의미에서 빙초산(氷醋酸)이라 부른다. 영문명 또한 Glacial acetic acid. 빙초산은 보통 순도 98% 이상이다. 빙초산은 희석시켜서 음식에 강렬한 신맛을 내게 하는 데 사용되며, 순도 높은 아세트산이기 때문에 적당히 희석해 사용하면 음식에 사용해도 매우 안전하다. 다만, 90% 이상의 고농도 빙초산을 희석시키지 않고 그냥 섭취하면 식도에 화상을 입을 수 있다.
약산이라는 것은 물 속에서 저 혼자 내놓는 H+ 이온이 적다는 뜻이지, 실제 화학 반응에서는 이온화될 "수 있는" H+는 모두 참여하기 때문에[5] 같은 양의 염산(염화수소)과 아세트산이 오래오래 피부와 반응하며 내놓는 수소 이온의 양은 같다. 무좀을 치료한다고 진한 아세트산에 발을 담그기도 하는데, 절대로 하면 안 된다. 무좀균이 죽을 수도 있기야 하지만, 그 전에 피부에 심각한 화학적 화상을 입히고 이로 인한 2차감염 및 합병증 등이 생길 수 있다. 또한 KBS에서 방영되었던 위기탈출 넘버원에서도 이 같은 사고 사례가 소개된 바 있다. 영상 대표적인 잘못된 위험한 민간요법 중 하나로 이 민간요법을 따라한 많은 사람들이 족문이 사라지는 고통을 맛보았다. 애초에 강산과 약산을 구분하는 기준은 다름아닌 황산이다. 수소 이온을 내놓는 정도가 황산과 비슷하면 강산, 황산보다 강하면 초강산, 황산보다 약하면 약산인 것이다. 쉽게 말해서 인체에 안전해서 약산, 인체에 위험해서 강산이 아니라는 뜻이다. 참고로 3대 강산(염산, 질산, 황산)보다 훨씬 더 위험하기로 악명높은 불산은 약산이다. 한편으로는 구내염 등에 직접 바르는 알보칠은 초강산이다.
무수아세트산이나 무수초산이라는 용어도 쓰이는데 이건 아세트산 무수물을 말하는 것으로 아세트산과는 다른 물질이다. 일부에서는 수분함량이 낮고 농도가 높은 초산을 무수아세트산 또는 무수초산이라고 잘못 부르는 경우도 있지만 두 물질은 분명히 다른 물질이다. 수분함량이 적은 초산은 빙초산이라고 부른다.
3. 식용 아세트산
식초에서 나는 신맛이 아세트산에 의한 것으로, 식초에는 아세트산이 약 3%~5%가량 포함되어 있어 식초의 신맛을 내기 때문에 초산이라고도 한다.예전 일본 과학용어를 그대로 썼던 시기에는 질산을 초산(硝酸)이라고 불렀었다.
식초전갈( 채찍전갈)은 이걸 직접 체내에서 만들어내어 독으로 사용한다. 때문에 그 독은 인체에 그다지 유해하지는 않고, 같은 절지동물 계열에게만 유해하다.
' 아라시의 숙제군'에서 선보인 빙초산 국수. 참고로 저렇게 소량을 부어도 100% 원액을 부으면 절대 안 된다. 실제로 일본에서 빙초산을 희석하지 않고 그냥 먹은 사람이 있는데, 저 동영상처럼 국수를 조금만 먹은 게 아니라 아예 뚜껑 한 캡 분량을 먹었다. 하필 이걸 다른 동료도 같이 먹은 바람에 동료들과 나란히 위궤양으로 병원으로 실려갔다. 저렇게 식용 빙초산이라고 해도 희석하지 않고 먹어버리면 매우 위험하다. 또한 KBS에서 방영되었던 긴급구조 119에서도 소주병에 보관한 빙초산 원액을 소주로 착각하고 마셨다가 발생한 사고 사례가 소개된 바 있다. 영상
방송에선 마치 빙초산이 위험한 독극물인 양 자극적으로 묘사하는 경우가 많으나 내용을 보면 희석하지 않은 빙초산 원액에 관한 것이다. 특히 먹거리 X파일에서 이런 걸 먹는 건 한국 뿐이라고 하고 일본 방송에서 한국에선 이런 저급한 걸 식초라고 먹는다며 방송해서 한국에서만 먹는 거라 생각하는 경우가 많은데 먹거리 X파일이 늘 그렇듯 개소리고, 세계적으로 빙초산은 많이 먹고 있다. 하인즈 같은 해외 거대 식품 기업에서도 빙초산을 물에 희석한 제품을 판매하고 있다. 화이트 비네거라고 하여 마트에서 이런 희석 제품을 거의 찾을 수 없는 한국에서와 달리 미국에선 오히려 일반적으로 식초라고 하면 이쪽이다. 오뚜기에서도 화이트식초라는 명칭으로 비슷한 제품이 있기는 하나 일반 마트에서는 거의 찾아보기 힘들다. 대형 식자재마트라면 있겠으나 필요하다면 인터넷에서 주문하는 편이 훨씬 편하다. 그 일본조차도 식품 첨가물로서 츠케모노 등에 빙초산을 사용하고 있다. 단 해외에서는 안전을 위해 희석한 제품만을 판매 허가하고 원액은 허가제로만 판매하는 경우가 많다. 유사과학 탐구영역에서도 해당 낭설을 비판한 바 있다.(유료화됨)
물론 양조식초는 신맛밖에 없는 순수 아세트산에 부족한 좋은 성분과 맛과 향이 있으니 훨씬 우수한 식재료인 것은 맞다[6]. 하지만 이건 어디까지나 조미료로서 양조식초가 훨씬 값도 비싸고 맛도 있다 뿐이지 빙초산도 특유의 농도와 가격 문제로 치킨무 등에 활용된다. 즉, 빙초산과 양조식초는 맛만 다른 식초이고, 빙초산을 희석해 만든 식초가 싸구려인 것은 맞으나 식용으로 부적합한 공업용 아세트산을 쓰거나 한게 아닌 이상은 풍미 이외의 화학적, 생물학적 성질은 양조식초와 완전히 동일하다. 특히 물회를 먹을 때 양조식초를 쓰면 잡맛이 난다고 빙초산을 찾는 경우도 있을 정도니 그냥 쓰임의 차이라 볼 수 있겠다.
빙초산을 물에 1:10 정도 비율로 희석하면 시판 화이트 비네거 제품과 비슷한 느낌으로 쓸 수 있다. 요리에 다른 잡맛 없이 깔끔하게 신 맛만 내고 싶을 때나 의류 세탁용으로 사용할 때는 양조 식초보다 이 편이 더 좋다. 1980년대까지의 새 옷 냄새에도 일부를 차지하였다.
박완규가 비틀즈 코드에서 밝힌 바에 의하면 과거 자신의 좁은 음역대를 극복하기 위해 이걸 마신 적이 있다고 한다. 자신도 무서워서 물을 좀 탔다고. 이는 훗날 그의 성대에 치명타를 남겼다.
식용 빙초산 원액은 무조건 아이들의 손에 닿지 않는 곳에 보관해야 한다. 연약한 아이들의 피부는 빙초산에 화상을 입을 위험이 더욱 크다.
80대 시각장애인이 식용 빙초산을 음료로 착각하여 술에 취한 이웃에게 주었고, 그걸 마신 이웃이 사망한 사건이 발생했다. 재판부는 이웃이 술에 취해 내용물을 확인하지 않고 마신점과 유족들과 합의하여 처벌을 원하지 않는 점 등을 고려하여 금고 4개월, 집행유예 1년을 선고했다. #
[1]
일본어에서는
醋 대신
酢를 사용한다. 중국어는 한국과 같이
醋를 쓰며, 乙酸(을산)이라고도 한다.
[2]
원래대로라면 Ethanoic acid (에탄산)이 되어야 맞으나, 화학계의 명칭 합의가 이루어지기 한참 전에 Acetic acid라는 이름으로 굳어진지라 관용을 인정하여 정식 화학명도 아세트산이 되었다. 같은 이유로
H2O도 일산화 이수소가 아닌 물이고,
NH3도 일질화 삼수소가 아닌 암모니아이다.
[3]
글리콜알데하이드와
구조 이성질체 관계이다.
[4]
아세틸기의 축약형이 Ac이다.
악티늄이 아니다.
[5]
왜 이런 일이 일어나는지는
화학 평형의 법칙 참고.
[6]
주정에 물을 타 만든
희석식 소주와 제대로 된 양조, 증류 과정을 거친 고급 주류의 맛 차이를 비교해 보면 이해가 쉬울 것이다. 핵심 성분은 같지만 다른 부수적인 성분들의 유무에 따라 풍미가 결정되게 된다.